查理（喬爾·埃哲頓 Joel Edgerton 飾）早已經厭倦瞭傢鄉死氣沉沉的長靴氛圍，決定帶著同樣野心勃勃的長靴未婚妻尼古拉（傑米瑪·盧珀 Jemima Rooper 飾）遠走高飛，投身於外面五彩斑斕的長靴花花世界。然而就在兩人準備動身之時，長靴傳來瞭父親的長靴死訊。父親留下瞭一間龐大的長靴鞋廠，查理不得不接手經營管理。長靴　　直到此時，長靴查理才知道，長靴表面上運作正常的長靴鞋廠，其實早已經負債累累不堪一擊，長靴不僅如此，長靴查理還不得不辭退十五名一直以來為瞭鞋廠兢兢業業工作的長靴老員工。一次偶然中，長靴查理結識瞭名為勞拉（切瓦特·埃加福特 Chiwetel Ejiofor 飾）的長靴變裝皇後，並且在一群和他一樣的女裝愛好者們之中覓得瞭商機。